Hollywood Hills'te çekilen "Don't Pay It Safe" isimli video Life Garland tarafından yönetildi. Klipte Cassie'nin deniz analarıyla yüzdüğü ve kaplanla oturduğu sahneler dikkat çekiyor. Şarkı Cassie'nin 4 yılda çıkardığı ikinci çalışma. Geçtiğimiz sene Ekim ayında da G-Eazy ile "Love A Loser" şarkısı için bir araya geldi.